O filme é uma comédia romântica que se desenrola no ano de 1593. A trama começa quando o jovem Will
Shakespeare (Joseph Fiennes)
tem de fazer um trabalho mas sofre um tremendo bloqueio da criatividade. Por mais que tente, ele não consegue o entusiasmo necessário para escrever uma nova peça teatral. Apesar da pressão dos patrocinadores e dos donos do teatro, ele simplesmente não consegue trabalhar em sua mais recente peça, "Romeo and Ethel, the Pirate’s Daughter".
O seu novo trabalho deverá ser uma história de amor com fim trágico, mas somente uma musa inspiradora poderá ajudá-lo. E então, nesse momento dificílimo aparece Lady Viola em sua vida. Ela é uma mulher muito à frente de seu tempo, Viola quer ser atriz. As mulheres, no final do século XVI simplesmente não faziam nada além de casar e ter filhos. Trabalhar fora e principalmente no meio artístico seria uma ousadia sem limites.
Shakespeare apaixona-se por Lady Viola (Gwyneth Paltrow), uma mulher comprometida por um noivado arranjado, como de costume à época. Ela está super apaixonada por ele e os dois experimentam um amor proibido às escondidas.
Embalado nessa paixão por Lady Viola, Will volta a ter inspiração e escreve a peça Romeu e Julieta. Sua pena não para de escrever transformando o amor em palavras, com Viola tornando-se sua Julieta na vida real. Em seguida vem a criação de Romeu.
Prosseguindo acontece uma confusão de troca de identidades, recados truncados e desejos proibidos, Will Shakespeare busca uma solução para sua peça, e também para sua própria paixão.
Vencedor de sete Oscars, incluindo Melhor Filme, em 1999.