Um cara(Tank) que passa por um verdadeiro teste de amizade quando seu melhor amigo(Dustin) lhe faz um pedido especial e muito
esquisito.
Tank deverá convidar a namorada do amigo(Dustin)para um encontro no qual tudo estará planejado para dar errado.
A idéia é fazer com que Alexis (uma advogada cansada de relacionamentos serios, que decide ter apenas sexo casual, depois de deixar Dustin) a moça perdida perceba o quanto seu ex-namorado(Dustin) é maravilhoso.
Ela não sabe que o melhor amigo de Dustin é Tank , uma espécie de 'terrorista emocional', que é pago para sair com moças que acabaram seu namoro e proporcionar a elas o pior encontro de suas vidas - assim, elas teriam motivos para, em tese, voltar correndo para seus ex-namorados. Mas, no fundo, ele é um bom sujeito.
Eis que Tank aceita ajudar o amigo, fazendo-se passar pelo pior homem que Alexis já encontrou pela frente. Mas, por mais que ele se esforce para constrangê-la, não consegue. Seu comportamento, ao contrário, desperta até um certo clima romântico entre o casal.
Quando Tank leva Alexis a uma boate de striptease, por exemplo, ele pensa que irá ofendê-la, mas a moça acaba bêbada e se divertindo muito. O que ele faz agora: fica com a namorada do amigo ou a esquece?
Os problemas começam quando Tank começa a gostar dos encontros com Alexis.
Concerteza a ideia de Dustin vai dar muita confusao!!!