Depois de muitos encontros furados, a romântica Charlotte, ao fugir do marido de uma amiga que se dizia apaixonado por ela,
Charlotte quase é atropelada pelo taxi que trazia dentro um futuro amor.Trey MacDougal (Kyle MacLahan) - O médico de uma tradicional família é a personificação do
homem dos sonhos de Charlotte, bonito, rico e apaixonado. Em pouco tempo os dois ficam noivos e se casam. Porém além de ter que lidar com a sogra arrogante, Charlotte encontra em seu casamento um desafio ainda maior a impotência de Trey. Anthony Marentino (Mario Cantone) - O organizador do casamento de Charlotte, torna-se um aliado para todas as horas, o típico melhor amigo gay que a chama de "Char". Rude, de postura agressiva e direto, Anthony estimula Charlotte a curtir mais a vida, e ser menos preocupada em ser perfeita.Harry Goldenblatt (Evan Handler) - O advogado do divórcio de Charlotte, não tinha nada que Charlotte pudesse sequer considerar interessante em um homem.
Careca, desengonçado e um pouco sem etiqueta, ele nunca representou nenhum perigo para Charlotte que sabia exatamente o padrão do homem que buscava, mas o inesperado acontece e Charlotte se envolve com Harry. Apesar tentar dizer que o envolvimento dos dois era apenas sexual, e escondê-lo de suas amigas e de qualquer evento social, ela vai se encantando pelo advogado careca. E resolve assumir seu amor, descobrindo então que Harry só pode casar-se com uma Judia.