Se fossemos falar de cada um dos homens de Samantha Jones, estariámos com uma lista imensa, afinal, especialmente nas primeiras
temporadas Samantha tinha um homem novo por episódio, senão mais. Ela que tinha como caracterísca não se envolver emocionalmente, acabou sendo traída por seus próprios sentimentos duas vezes.Richard Wright (James Remar) - O magnata sedutor teve seu primeiro embate com Samantha quando ela foi concorrer para ser a RP da sua rede de hotéis. Com uma mentalidade machista Richard estava disposto a dispensar Samantha, pelo seu histórico de aventuras sexuais. E com a garra de sempre, Samantha mostra que também tem "bolas" e acaba conquistando o emprego.A atração sobe a cabeça dos dois que começam a ter algumas aventuras sexuais, porém Richard, começa a tentar tocar o lado emocional de Samantha com alguns gestos românticas. Ao sinal do perigo iminente, Samantha tenta recuar, mas é tarde demais, já está apaixonada por Richard. Nasce assim uma nova Samantha insegura, assustada, ciumenta, Richard coloca Samantha em um território novo de desconhecido por ela.Smith Jerrod (Jason Lewis) - Quando Samantha vai ao mais novo e badalado restaurante de Nova York: RAW (Cru), ela tem duas surpresas: a primeira é a comida que é terrível e a segunda o garçom o lindíssimo Jerrod. Determinada ela consegue levá-lo para sua cama. Sem esperar eles vão se envolvendo cada vez mais, mesmo contra a vontade de Samantha, ela começa ajudá-lo na carreira e ele ajuda a superar na sua vida. E é assim, que o agora Smith Jerrod deixa de ser uma fantasia sexual e torna-se um companheiro para Samantha.