O Monge e o Executivo conta a história de um próspero homem de negócios, chamado John Daily. John
era feliz no casamento, com dois filhos: um adotado e outro fruto de seu próprio casamento; proprietário de um apartamento, uma casa e dois carros, e, bem sucedido como gerente geral de uma grande fábrica. De repente a vida bem organizada de John começa a se desmoronar. Seu
relacionamento conjugal entra em conflito, começa a ter atrito com os filhos. Parecia que só o trabalho ia bem. Mas, para seu desespero, os empregados sindicalizaram-se e entraram em conflito com a companhia, que venceu; mas o chefe não gostou do acontecido e o culpou por isso. John não aceitou a acusação. Foi ficando melancólico, retraído e irritadiço. Ele era orgulhoso e tentava disfarçar seus problemas. Sua mulher percebeu seu estada de tensão e o aconselhou a procurar o pastor da sua igreja. Meio contrafeito John procurou o pastor que o aconselhou a se afastar de suas atividades indo para um mosteiro cristão chamado João da Cruz, para melhor refletir sobre sua situação. Depois de relutar um pouco ele concordou em fazer o retiro, mesmo porque queria conhecer o frade Len Hoffman, importante homem de negócios que abandonou tudo para ser frade. Desde criança John tinha um relacionamento místico com o nome Simeão e no mosteiro ele descobre que, como frade, Len Hoffman passou a se chamar Simeão. John estava convencido que sabia bastante sobre liderança; mas logo no primeiro dia de aula ele começou a perceber que não era tão bom assim. Enquanto Simeão falava sobre liderança, suas convicções foram abaladas. Simeão falou sobre poder e
autoridade. Nas aulas subseqüentes a visão que John tinha sobre liderança foi sendo desmontada. Em seu lugar uma gerência mais humana, baseada na autoridade e não no poder foi sendo construída. Ele recebeu lições de humildade e serviço. John começou a entender que o segredo do sucesso era o bom relacionamento, embasado na confiança mútua. Aprendeu também que como gerente tinha responsabilidade de se preocupar com as necessidades e bem estar de seus liderados. Precisava amá-los e demonstrar isto com atitude. Durante os dias que se passaram John aprendeu muito com o frade e também com seus colegas de retiro. Simeão ensina que o maior líder de todos os tempos, Jesus Cristo já havia ensinado sobre liderança. Jesus ensinou que devemos tratar as pessoas como gostaríamos de ser tratados e que o melhor líder é aquele que serve. John passou apenas uma semana naquele mosteiro, mas saiu de lá como um novo homem. Estava pronto para recomeçar.