A primeira novela da terceira jornada é contada pela personagem Filóstrato e tem como tema, sugerido pela rainha Neífile,
algo que muito se deseja e que se alcança, ou de coisa que, sendo muito querida, está perdida e se recupera. Além deste tema, o próprio Filóstrato se propõe a abordar mais outros dois que, segundo ele diz, não prejudicarão o tema escolhido pela rainha. O jovem narrador tentará provar que o fato de se colocar uma mulher em um convento não é o suficiente para que ela abandone sua própria natureza e seus instintos. Além disso, ele se propõe a provar que uma pessoa rude, que executa trabalhos grosseiros pode ser inteligente e astuciosa. O conto narra a história de um convento onde viviam oito freiras e uma
abadessa. Para elas, trabalhavam um mordomo e um jardineiro, que de tanto ser insultado pelas freiras, resolveu pedir as contas e voltar para sua terra natal, Lamporecchio. Lá chegando, o homem foi recebido por muitos moradores e, entre eles, o jovem e belo Masetto. O rapaz indagou do velho sobre o motivo que o fizera abandonar o trabalho e o velho respondeu que era muito maltratado e ganhava pouco. Masetto logo se entusiasmou com a possibilidade de trabalhar em um local cheio de jovens mulheres, mas sabia que um rapaz de boa aparência não seria aceito para conviver no meio das monjas. Foi então que teve a idéia de fazer-se passar por mudo e mendigo, pois lá ninguém o conhecia. Chegando ao convento Masetto logo consegui a vaga, pois a abadessa achou que um pobre e simplório mudo não representaria perigo algum para a reputação das monjas. Entretanto, não demorou a que Masetto despertasse a curiosidade das monjas. Primeiro foram duas que o encontraram descansando embaixo de uma árvore e decidiram levá-lo para o caramanchão a fim de descobrirem as delícias do sexo. Depois de algum tempo, como as duas freiras continuaram a procurar Masetto, foram descobertas por uma terceira que contou tudo as outras. Por fim, estavam todas usufruindo das atenções do jovem. Certo dia, foi a abadessa quem o encontrou dormindo e, como o vento o deixasse com “tudo a mostra”, ela não resistiu a tentação e levou-o à sua cela para deitar-se com ele. Masetto manteve a situação assim por algum tempo, porém, chegou o dia em que ele não agüentou mais e decidiu fingir que havia voltado a falar. Disse a abadessa que não poderia dar conta de nove mulheres. A abadessa reuniu-se com as outras jovens e, juntas, decidiram dividir as “tarefas” de Masetto para que ele não fosse embora e, como o mordomo tinha morrido, elas deram a vaga ao rapaz. Passaram-se anos e Masetto teve, com as monjas, muitos fradezinhos. Após a morte da Abadessa, ele voltou para sua terra natal, velho e rico.
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