Madame Ranevskaya perde o marido e, menos de
um ano depois, morre afogado seu filhinho Grischa. Tentando amenizar o sofrimento, ela viaja para Paris, lá ficando por cinco anos. Finalmente, decide voltar para a sua propriedade na Rússia, pois está saudosa de sua terra e principalmente de sua filha de dezessete anos, Anya. Anya está morando em uma cidade distante da Rússia e também tem que viajar para encontrar a mãe na antiga propriedade da família.
Para pagar sua própria viagem e a da filha, Madame Ranevskaya é forçada a vender sua casa de campo em Mentone, ficando sem nenhuma posse.
A propriedade russa, onde Ranevskaya vivera a maior parte de sua vida, engloba um famoso
jardim de
cerejeiras (tão famoso que se tornara até verbete de uma enciclopédia). Esse jardim possui um imenso valor sentimental para a proprietária.
Um velho amigo da família, o mercador Lopakhin, cujo pai fora servo da fazenda nos velhos tempos, propõe uma saída: o jardim podia ser desmatado e a terra dividida em lotes. Nesses lotes seriam construídas casas de veraneio para aluguel, negócio que traria um lucro de vinte e cinco mil rublos por ano. Mas Madame Ranevskaya não gosta nada da idéia. Ela não pode aceitar que o lugar onde passara sua infância, o lugar das sagradas memórias de sua família, termine de forma tão pouco glamourosa. Todos os membros da família concordam com ela. Seu irmão, Gaev, que ficara administrando a propriedade, está convencido de que encontrarão outra saída, mas nenhuma de suas idéias parece factível. Segundo ele, o ideal seria conseguirem apoio de algum político influente. Anya também podia se casar com um homem rico. Finalmente, podiam persuadir uma velha tia rica a ajudá-los. O problema é que essa tia não tem total aprovação de Madame Ranevskaya, que a supõe casada com um homem de classe inferior.
A idéia de fazer algo ele mesmo nunca ocorre a Gaev. Jogar sinuca e comer doces é tudo o que esse aristocrata, falido e mimado, gosta de fazer na vida. Os outros familiares também têm sonhos similares, fúteis, fantasiosos, ineficazes para resolver a situação. Varya, uma filha adotada, espera que Deus faça alguma coisa a respeito. Pischin, um vizinho proprietário de terras, fora salvo financeiramente pela família em certa ocasião, quando a estrada de ferro tomou parte de sua propriedade. Mas, agora, tudo o que faz é aconselhar que esperem, como se tudo pudesse se resolver por si só.
Lopakhin, um homem honesto e esforçado, que veio do nada e que teve que lutar muito para chegar aonde chegou, fica francamente desconcertado com a atitude teimosa e infantil da família. Ele não tem ilusões. Sabe que, embora tenha se esforçado para conseguir um desenvolvimento social e intelectual, para aqueles aristocratas cheios de lábia, de preconceitos e de regras de etiqueta, ele ainda não passa de um camponês.
À noite, quando observa aquele jardim que parece tão belo para Madame Ranevskaya, Lopakhin só consegue pensar em seus ancestrais camponeses. Para ele, o jardim não é um símbolo de beleza e poder, mas de opressão.
Trofimov, um esforçado estudante que fora tutor do pequeno Grischa, é apaixonado por Anya. Mais extrovertido do que Lopakhin, ele tenta expressar esse ponto de vista social para ela. Anya começa a compreender que o jardim é mais do que um simples pedaço de terra. É o símbolo de uma estrutura social e política que durara séculos, mas que, agora, está em vias de terminar.
O jardim de cerejeiras é colocado em leilão. Naquela noite, Madame Ranevskaya, insiste em fechar os olhos para sua verdadeira situação e dá um grande baile. Fiers, um velho criado, permanece leal à velha senhora, organizando a festa com todas as pompas necessárias.
Lopakhin chega à festa com a boa notícia de que tinha arrebatado o jardim por noventa mil rublos acima da oferta. Mas, quando diz que pretende cortar as cerejeiras, Madame Ranevskaya começa a chorar e diz que quer voltar para Paris.
Toda a família é afetada pela venda do jardim. Gaev, que encaminha toda a transação com Lopakhin, recebe uma oferta para trabalhar num banco, cargo que não pode manter, devido a sua preguiça. O servo de Madame Ranevskaya, Yasha, fica deliciado por saber que vai escapar da vida monótona da Rússia e voltar para a efervescência de Paris. Para Dunyasha, empregada da casa, a venda significa o fim de suas esperanças de se casar com Yasha. Ela agora tem que se conformar com um casamento sem amor, com Yephodov, um pobre e inútil balconista. Varya, a filha adotiva de Madame Ranevskaya, tem que aceitar um cargo de governanta numa cidade próxima. O vizinho Pischin descobre minerais valiosos em suas terras, consegue pagar sua dívida com Madame Ranevskaya, e entra em mais um de seus temporários períodos de opulência e desperdício.
O criado Fiers não tem ainda consciência do quanto sua vida seria afetada. A partida da família significa o fim de sua vida como servo. Mas tudo em que ele consegue pensar no momento é que seu senhor, Gaev, vai passar frio. Ele colocara uma blusa leve demais para levar Madame Ranevskaya à estação.
A venda do belo jardim de cerejeiras não expressa apenas uma mudança na vida destes personagens, mas simboliza uma transformação radical que está ocorrendo em todo o mundo e que marcará todo o século XX.
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