Memórias Póstumas de Brás Cubas, de 1881, é considerada a obra divisora de águas não só da
literatura brasileira, marcando o início da estética realista, como também da literatura machadiana, pois estabelece a
ruptura do escritor com os padrões românticos. Ao substituir a linearidade da narrativa, a preferência pela ação e a leve caracterização das
personagens por uma lógica independente da cronologia, que
permite ao
narrador viajar pelo tempo sem perder o rumo dos
acontecimentos, torna possível a inserção de cuidadosas reflexões em qualquer um dos capítulos, ou permite a condução dos acontecimentos sem ficar à mercê da necessidade de encadear os assuntos um após outro. Porém, a grande ruptura ocorre na preferência do autor não pelo enredo, mas pela caracterização das personagens, analisadas através de seus aspectos comportamentais, isto é, através da postura que assumem diante dos acontecimentos e da sociedade em que vivem. A obra é narrada em primeira pessoa, por um morto que se propõe analisar a si e aos outros. Começa de sua morte e seu delírio e num salto retorna à infância, relatando seus amores adolescentes pela prostituta espanhola Marcela, e a ruptura do caso amoroso, quando o pai decide enviá-lo à Europa. Seu envolvimento com Virgília, esposa de Lobo Neves, aborda o problema banal de um caso de adultério e é motivo de inúmeras reflexões do narrador. Importante também é a amizade do narrador com Quincas Borba, filósofo mentor da teoria do humanitismo, cuja síntese está na frase: "Ao vencedor, as batatas". Nessa viagem que Brás Cubas faz em torno de sua própria vida, as constantes de Machado de Assis vão sendo marcadas: pessimismo, ironia e humor, principalmente no último capítulo, quando afirma com profundo niilismo: "Não transmiti a nenhuma criatura o legado de nossa miséria".
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